No século XVI, talvez um pouco mais perto do mar, existiu uma povoação chamada Vila de Santo António de Arenilha, que foi engolida pelo mar e pela areia no século XVIII. Era importante controlar o fluxo de mercadorias pelo Guadiana, proteger principescamente as pescas de Monte Gordo e resistir à Espanha, com quem Portugal esteve em guerra até 1762/63.

A construção de Vila Real de Santo António trouxe assim benefícios económicos e políticos e foi mais do que um desejo régio.

Assim, em Vila Real de Santo António, foram recolhidas e “praticadas” as experiências da reconstrução de Lisboa após o terramoto de 1755. Primeiro no planejamento cuidadoso da estrutura urbana, depois na utilização de módulos arquitetônicos compactos. E por fim o pré-fabrico de componentes standard como a “parede” (moldura em pedra natural), que chegaram de navio de Lisboa e ficaram completamente prontos a utilizar.

Para conhecer o urbanismo de Vila Real de Santo António é preciso percorrer as ruas. Comece na Praça Marquês de Pombal, o coração da vila, com uma bela vista em pedra natural que envolve o obelisco de 1776. A praça contém os três elementos urbanos mais importantes do século XVIII: a igreja, a câmara municipal e o antigo edifício da polícia (Casa da Guarda). Então você tem que atravessar vários quarteirões construídos por iniciativa privada, mas mantendo o estilo arquitetônico dos outros quarteirões.

A caminhada pode terminar na antiga alfândega (Alfândega), na próspera margem do Rio Guadiana.